De los cuatro fundadores, fue Arthur Davidson el encargado de poner en marcha la incipiente red de distribuidores y concesionarios. En 1907 emprendió un viaje por todos los Estados Unidos para este fin. El producto que ofrecía era la nueva Silent Grey Fellow.

La mayoría de concesionarios reclutados eran vendedores de automóviles o bicicletas y algunos nuevos que se atrevieron a emprender un nuevo modelo de negocio: las motocicletas.

Arthur Davidson seleccionaba a los futuros distribuidores de Harley-Davidson atendiendo a criterios de solvencia, conocimientos técnicos, reputación local, etc. No contemplaba distribuidores de otras marcas.

Las condiciones de los contratos incluían cláusulas muy duras para ambas partes. Los distribuidores tenían que pagar al contado al recibir la mercancía y los márgenes de beneficios eran, generalmente, bajos.

Los concesionarios con mayor volumen de ventas eran recompensados con gratificaciones por parte de la fábrica. La marca vigilaba y era especialmente estricta en la obligación de exclusividad: no se podían vender motocicletas de otros fabricantes, ni siquiera accesorios o piezas de recambio. La inobservancia de este punto implicaba la rescisión del contrato, generalmente, por un año.

Con todo lo anterior no tardaron en producirse frecuentes desencuentros entre los distribuidores y la marca. Especialmente en los eventos deportivos patrocinados por los concesionarios.

Con el fin de controlar mejor la red de distribuidores, Arthur Davidson dividió Estados Unidos en varios distritos y comarcas. Nombró en cada uno de ellos jefes de zona. Su trabajo consistía en asesorar a los distribuidores de Harley-Davidson en todos los aspectos comerciales y ayudarles cuando se plantease algún problema.

También ejercían labores de vigilancia y control. Informaban puntualmente a la dirección de la fábrica. Era como una especie de intermediarios entre negociadores.

A causa de los intereses extremadamente altos y de la encarnizada competencia, de cuyos éxitos no podían participar, muchos concesionarios tuvieron que renunciar a sus representaciones o se pasaron a la competencia. La situación se volvió crítica para Harley-Davidson.

En los años 70, bajo la dirección de la AMF, la capacidad de producción estaba determinada por el Retail Sale and Warranty Registration (RSWR). Este sistema de control, introducido en 1978, mostraba mes a mes las ventas de los concesionarios y determinaban las cifras de producción.

La compañía hizo todo lo posible para que sus distribuidores permanecieran en activo. Las Dealer Conventions (reuniones de vendedores) eran obligatorias pero no siempre se obtenían los resultados esperados. Harley-Davidson había empezado a impartir cursos técnicos a los mecánicos y al personal de taller desde la Primera Guerra Mundial y, al final, acabó fundando una especie de escuela superior técnica con diplomatura.

En resumen, la relación entre Harley-Davidson y sus distribuidores ha sido siempre muy viva, con los típicos altibajos. Con el tiempo, ambas partes han aprendido a respetarse mutuamente, lo cual redunda en beneficio para todos.

William Johnson fue el primer distribuidor afroamericano de Harley-Davidson y el primero con licencia para competir en eventos nacionales de carreras de motocicletas. Nacido en Baltimore en 1890, en 1917 Johnson se trasladó con su esposa a Somers, N.Y. (aproximadamente a 60 millas al norte de la ciudad de Nueva York). Allí encontró trabajo como chófer y tareas de mantenimiento. La pareja, más tarde, compró una casa en la ciudad. William convirtió un pequeño taller de herrero en un taller de reparación de mecánica. Un mecánico confiable y hábil, a Johnson le fue bien durante un tiempo, pero cuando el negocio se vino abajo, decidió convertirse en  distribuidor de motocicletas.

Aunque los registros no indican el año exacto, Johnson firmó con Harley-Davidson en algún momento de la década de 1920, y mantuvo el concesionario durante casi 60 años. Jim Babchak, el autor de una historia de 2009 sobre Johnson para la revista American Iron, visitó por primera vez el concesionario en 1969, cuando era un adolescente en busca de piezas para una vieja Panhead.

«La tienda de Harley-Davidson de Johnson tenía el aroma y la sensación íntima de un concesionario de motocicletas en una ciudad pequeña», recuerda Babchak. «Las piezas colgaban de las paredes, las motos se colocaban en la sala de exposición con poco espacio para caminar, y los manuales de recambios descansaban sobre un mostrador de vidrio. El lugar estaba impregnado de una mezcla gloriosa de gasolina, aceite y gases de escape. Al regresar de trabajar en una motocicleta, el Sr. Johnson estaba allí para saludar a todos los que entraron «.

Las carreras de Hillclimb (subidas a rampas empinadas) estaban comenzando a florecer en la década de 1920, y una pendiente empinada en Somers detrás del Cementerio Ivandell era un lugar bastante atractivo. Se llegó a un acuerdo entre el propietario del terreno y la Asociación Americana de Motociclistas para alquilar el lugar para una competición. La condición era que el favorito local, William Johnson, pudiera competir. La mayoría de la sociedad estadounidense en ese momento, AMA estaba segregada, pero Johnson sabía cómo jugar sus cartas; simplemente le dijo a la AMA que era un indio americano, según una historia contada a Babchak por Pat Creamer, un comerciante de Harley-Davidson en Brewster. NY Eso bastó para que le dejaran competir hasta 1932, cuando Johnson fue desafiado por un oficial en un evento nacional de AMA que prohibió a los pilotos «de color».

Dudley Perkins nació en 1893 en Kern, cerca de Bakersfield, California. Desde pequeño estaba obsesionado por las motocicletas y el motociclismo. Participaba en todas las competiciones de motocross y trabajaba en el Jerome Garage. Posteriormente trabajó como mecánico en el concesionario de Indian Gus Shelane, en San Francisco.

A los catorce años ya estaba familiarizado con la mecánica de todas las motocicletas de la época. En 1911 ganó su primera carrera: la One-Miler de Stockon. En 1914 dejó las peligrosas carreras sobre pista «Dirt-Track» y en 1915 comenzó a participar en las subidas a pendientes «Hillclimbing».

Era el socio número 12 de la AMA y miembro vitalicio del AMA Competition Congress. Ostentó el título de «West Coast National Hillclimbing Champion» durante diez años consecutivos.

En 1914 abrió su famoso concesionario exclusivo de Harley-Davidson en el número 626 de Market Street. Actualmente es el concesionario más antiguo de la marca. Se convirtió en el mayor vendedor de America de Package Trucks, los sidecars de carga de Harley-Davidson. Hizo buenos negocios durante la Primera y la Segunda Guerra Mundial con los excedentes de motocicletas de guerra.

Abasteció a la CHP, California Highway Patrol de la Policía, impartió clases a los policías motorizados en calidad de instructor técnico. Patrocinó a un considerable número de pilotos.

En 1968, su hijo Dudley Jr. se hizo cargo de los dos grandes establecimientos que existen actualmente y que están repletos de documentos, fotografías y motocicletas históricas. Su concesionario es, actualmente, visita obligada a los amantes de Harley-Davidson que pasen por la ciudad de San Francisco.